Os embates dos 16 avos de final vão ser disputados no fim de semana de 25 e 26 de novembro.
Tarefa teoricamente mais complicada para o SC Braga, finalista vencido da última Taça de Portugal, já que visita o Portimonense, dias antes dos minhotos defrontarem o Union Berlim para a Liga dos Campeões.
Um sorteio que ditou rivais do Campeonato de Portugal a FC Porto e Sporting. Os dragões recebem o Montalegre na Invicta e os leões o Dumiense em Alvalade. Por sua vez, o Benfica irá defrontar o vencedor da eliminatória entre Camacha e Famalicão. Já o Sporting de Braga terá duro teste, no barlavento algarvio, diante do Portimonense.
Num sorteio com 13 equipas da I Liga, nove da II Liga, sete do Campeonato de Portugal, uma da Liga 3 e outra dos distritais. Já eliminados estão quatro primodivisionários, sendo que o embate entre Camacha e Famalicão foi adiado para 18 de novembro. Paredes, do Campeonato de Portugal, o Canelas 2010, da Liga 3, o Torreense e o Länk Vilaverdense, ambos da II Liga, afastaram da prova, respetivamente, Moreirense, Desportivo de Chaves, Rio Ave e Farense.
Confira aqui todos os jogos
Vizela (I Liga) – Estrela da Amadora (I Liga)
Vitória de Guimarães (I Liga) – Lank Vilaverdense (II Liga)
FC Porto (I Liga) – Montalegre (Campeonato de Portugal)
Sporting (I Liga) – Dumiense (Campeonato de Portugal)
Paredes (Campeonato de Portugal) – Amarante (Campeonato de Portugal)
Portimonense (I Liga) – SC Braga (I Liga)
SL Benfica (I Liga) – Camacha/Famalicão
Canelas 2010 (Liga 3) – Marítimo (II Liga)
Penafiel (II Liga) – Vitória de Setúbal (Campeonato de Portugal)
Nacional da Madeira (II Liga) – Casa Pia (I Liga)
Arouca (I Liga) – Boavista (I Liga)
Elvas (Campeonato de Portugal) – Santa Clara (II Liga)
União de Leiria (II Liga) – Atlético da Malveira (Distritais)
Estoril Praia (I Liga) – Mafra (II Liga)
